Я бы сказал, Да, вам придется переписать все ViewModels.
Более того, для вашей простой старой HTML-версии вы, вероятно, выберете ASP.NET MVC, что является немного другим подходом. Более того, HTML-версия имеет тенденцию выглядеть по-другому, проще, чем RIA-версия, поэтому вам, вероятно, понадобятся разные ViewModel.
Что касается родной версии iPhone, вы, вероятно, можете использовать те же веб-сервисы, что и в версии Silverlight. Однако пользовательский интерфейс должен быть полностью переписан.
Предоставление ваших данных через службы данных WCF (ODATA) значительно облегчит доступ к вашим данным в любом технологическом стеке (даже проще, чем пользовательский REST).