Ответ зависит от того, кто помещает файлы, кто их шифрует и кто их собирает.В общем, криптография с открытым ключом (PKI) работает лучше, когда вам нужно зашифровать файл для кого-то другого.Схемы с общим секретом (включая парольные) хуже.С PKI получатель дает вам свой открытый ключ и хранит секретный ключ в секрете.Вы шифруете файл для получателя, используя его открытый ключ, и только этот получатель может расшифровать его, так как закрытый ключ необходим для расшифровки.
Вы можете выполнять шифрование PKI, используя технологию OpenPGP или используя сертификаты X.509.В первом случае вам понадобится GnuPG или немного библиотеки PGP для PHP.Во втором случае вы можете использовать OpenSSL.