Обычно вам не нужно делать ничего подобного.
Если коллекция правильно сопоставлена, вам следует вызвать items.remove (itemToRemove), и это все.
Когда вы закрываете EntityManager (это вызывает запись изменений в базу данных), он должен автоматически распознать, что элемент был удален (потерян) из владельца и удалить его из базы данных. По крайней мере, Hibernate работает таким образом, и можно указать DELETE_ORPHAN в качестве каскада для отображения коллекции.