Можно ли отправить дополнительные пользовательские заголовки (например, с помощью приложения wsgi) до того, как Apache предоставит статический контент (image / js / css)?
Используйте модуль Apache mod_headers.
http://httpd.apache.org/docs/2.2/mod/mod_headers.html
Нет способа сделать это с помощью mod_wsgi.
Вы можете сделать это с mod_python, если вам действительно нужно,но лучше попытаться сделать это с помощью встроенных модулей Apache.