Ладно, попробуй jruby и sinatra, я понятия не имею, что здесь происходит ..
получаю эту ошибку при попытке выполнить
rackup app.rb
gem_original_require': no such file to load -- java (LoadError)
Ню направление здесь будет наиболее полезным.
вы уверены, что в вашей системе используется jruby, а не какой-либо другой рубин?
хет совет Jörg из комментариев
Добавьте это в свое приложение где-нибудь, которое выполняется до того, как выдается исключение.
puts RUBY_ENGINE