Попробуйте использовать элемент управления Calendar для выбора нескольких дат.Этот элемент управления уже имеет функции для выбора нескольких дат, встроенных прямо в него.Однако, чтобы он выглядел как DatePicker, вам нужно создать свой собственный стиль / шаблон.
Это не должно быть слишком сложно, хотя ... вы могли бы начать с помещения Календаря внутрьCombobox или Expander, затем измените стиль ComboBox / Expander в соответствии с вашими предпочтениями.