Единственный реальный способ сделать это кросс-браузерным способом - с таблицами.
Когда содержимое добавляется в ячейку боковой панели ниже, это приведет к расширению всей строки, что, в свою очередь, также приведет к расширению ячейки contentArea. Вы можете стилизовать их индивидуально с помощью CSS.
<style>
#sideBar { vertical-align:top;}
#contentArea { vertical-align:top;}
</style>
<table>
<tr>
<td id="sideBar">SideBar</td>
<td id="contentArea">content area</td>
</tr>
</table>