Вы не можете сделать это с дизайнером, но вы можете сделать это в коде:
public partial class Form1 : Form {
public Form1() {
InitializeComponent();
contextMenuStrip1.Items.Insert(0, new ToolStripLabel("Please select an option"));
contextMenuStrip1.Items.Insert(1, new ToolStripSeparator());
}
}