Надстройка Outlook, вероятно, является хорошим способом для этого приложения. Необходимый набор инструментов - Visual Studio Tools for Office (VSTO). С возможным исключением требования WPF это довольно просто.
Имейте в виду, что API и инструменты VSTO развивались в период с 2003 по 2007 год. Возможно, у вас может быть единая база кода, но вам потребуется написать для наименее общего знаменателя, 2003.
2003 и 2007 также имеют различные первичные сборки взаимодействия, компоненты, которые устраняют разрыв между вашим кодом .NET и COM-интерфейсами собственного кода, которые есть в Outlook. Это может быть проблемой, когда речь идет о сборке и установке вашего дополнения. Если вы хотите, чтобы ваша надстройка устанавливала PIA, вам нужно определить версию Office и установить соответствующую версию или, чаще, просто собрать два разных установщика.
Я никогда не пробовал делать WPF в Outlook 2003. Могут быть некоторые проблемы с этим, но я не знаю.