Вы можете сделать это в SubSonic 3.0 (еще не выпущен, но почти готов ...), используя IQueryable с отложенной загрузкой:
var db=new NorthwindDB();
var order=db.Orders.Where(x=>.xID==20).SingleOrDefault();
Assert.Equal(3,order.OrderDetails.Count());
если вы не на 3 (для этого требуется .net 3.5), вы можете сделать это с активной записью, как упоминает Пол, - но она сделает два вызова.