Это с SDK 1.3, верно? В версии 1.3 веб-роли по умолчанию выполняются с полным IIS, что означает, что ваш реальный код веб-приложения находится в другом домене приложения, чем ваш RoleEntryPoint. Я полагаю, что эмулятор вычислений показывает только сообщения от RoleEntryPoint (WebRole.cs или WorkerRole.cs).
Чтобы проверить дважды, попробуйте поместить сообщение трассировки в OnStart в WebRole.cs; Я предполагаю, что это обнаружится.