Вы хотите использовать ASIFormDataRequest.Вы отправите свой файл как объект NSData в запросе.Вот пример отправки JPEG.Если у вас есть какой-то другой тип файла, вам необходимо преобразовать его в объект NSData для передачи на сервер.
NSString *filename = @"image.jpg";
UIImage *image = [UIImage imageNamed:@"image.jpg"];
NSData *fileData = UIImageJPEGRepresentation(image, 0.9);
ASIFormDataRequest *request = [ASIFormDataRequest requestWithURL:[NSURL urlWithString:@"http://www.yoursite.com"]];
[request setPostValue:filename forKey:@"name"];
[request setData:fileData forKey:@"file"];
[request setTimeOutSeconds:500];
[request setRequestMethod:@"POST"];
[request startSynchronous];
// handle response from server
Документы ASI рассматриваются в разделе «Отправка формы POST с помощьюASIFormDataRequest "- http://allseeing -i.com / ASIHTTPRequest / Как использовать