Я нашел способ применить переполнение ко всем элементам, и, используя специальный селектор стилей, вы, вероятно, можете настроить переполнение, чтобы ссылаться только на те элементы, которые вам нужны.
Статическая версия:
<Style x:Key="itemContainerStyle">
<Style.Triggers>
<DataTrigger Binding="{Binding Path=Description}" Value="Foo">
<Setter Property="ToolBar.OverflowMode" Value="Always"></Setter>
</DataTrigger>
</Style.Triggers>
</Style>
<Style TargetType="ToolBar">
<Setter Property="ItemContainerStyle" Value="{StaticResource itemContainerStyle}"></Setter>
</Style>