Полагаю, вам придется показать код, который не работает, но на ум приходят несколько вопросов. Во-первых, вы можете проследить эту проблему самостоятельно, вы можете воспроизвести ее? В частности, было бы интересно посмотреть, в каком потоке это происходит, и каков текущий режим runLoop. Это может свидетельствовать о потоке или соединении, которое не может планироваться во внутренних циклах выполнения CF.
Кроме этого (и это позор, CFNetwork больше не публично обновляется), это может быть миллиард вещей, но вам нужно будет записать как можно больше информации, если вы не можете напрямую отладить ошибку (подсказка подсказка - https://github.com/fpillet/NSLogger может помочь вам удаленно регистрировать информацию с клиента).
Наконец, задайте вопрос на форумах Mac Dev (или форумах iOS Dev, если ваш код работает на iOS). Пинг Куинн, он все это знает. Как только он не сможет публично ответить на вопрос, откройте инцидент DTS и отправьте ему билет #. Он тот парень, которому ты хочешь разобраться в своей проблеме: -)