Если вы хотите веб-сайт, сделайте Silverlight.В противном случае сделайте WPF, потому что это будет проще.
Я бы просто сделал изображение для центральной части, если только он не изменит размер, в этом случае вы можете просто нарисовать его из линий и эллипса.Используйте холст в главном окне, а не в сетке.Создайте класс Pin, который обрабатывает информацию о состоянии / цвете / местоположении.Вы можете нарисовать квадрат прямоугольником.
Не беспокойтесь о MVVM, это будет больше проблем, чем стоит для вашего случая.