Я не думаю, что вы сможете получить желаемые результаты без изменения базового HTML. Вы пытаетесь разрешить элементам течь (как по вертикали, так и по горизонтали) внутри страницы, но порядок, в котором у вас есть элементы, не позволит этого сделать.
Возможно, я учу вас сосать яйца, но мои предпочтения в выводе HTML будут примерно такими:
<div class="wrap">
<div class="column1">
<div>left 1</div>
<div>left 2</div>
<div>left 3</div>
</div>
<div class="column2">
<div>right 1</div>
<div>right 2</div>
</div>
</div>