Вы должны сжать перед шифрованием.
Шифрование превращает ваши данные в данные с высокой энтропией, обычно неотличимые от случайного потока.Сжатие опирается на шаблоны, чтобы получить любое уменьшение размера.Поскольку шифрование уничтожает такие шаблоны, алгоритм сжатия не сможет дать вам значительного (если вообще) уменьшения в размере, если вы примените его к зашифрованным данным.Если шифрование выполнено правильно, то результатом являются в основном случайные данные.Большинство схем сжатия работают путем нахождения шаблонов в ваших данных, которые могут быть каким-то образом учтены.
Сжатие перед шифрованием также немного увеличивает ваше практическое сопротивление дифференциальному криптоанализу (и некоторым другим атакам), если злоумышленник может контролировать тольконесжатый открытый текст, так как результирующий вывод может быть трудно вывести.