лучшее решение - использовать что-то вроде rvm http://rvm.beginrescueend.com/
сборка для разных наборов гемов, по одному для каждой версии рельсов, и
rvm use 1.8.7@rails2.3.5
... для создания приложения в этой ветке рельсов и т. Д.
вы также можете включать наборы гемов в проекты и добавлять псевдонимы, чтобы было проще.
Наконец, Bundler можно использовать на уровне проекта, но для рельсов менее 3.0.0 использование Bundler не требуется, поэтому для этого необходимо изменить настройку приложения. Инструкции доступны на сайте поставщика: http://gembundler.com/