Установите точку наблюдения на счетчике:
(gdb) watch var
И установите эту точку наблюдения условной:
(gdb) cond <watchpoint_number> var>=value
Если вы хотите войти в файл:
(gdb) set logging file <filename>
(gdb) set logging on
По умолчанию GDB регистрирует в gdb.txt