Право,
Я никуда не пошел и подал ошибку в Apple.
Через пару недель мне очень просто сказали, что я должен добавить "webkit-playsinline" к тегу видео в HTML, а также добавить свойство "allowInlineMediaPlayback" в UIWebView.
Итак, в итоге это выглядит так:
HTML
<video id="player" width="480" height="320" webkit-playsinline>
Obj-C
webview.allowsInlineMediaPlayback = YES;
И все работает просто отлично :)
Надеюсь, что это кому-то поможет, так как это практически недокументировано, и единственное место, где я мог найти ссылку на "webkit-playsinline", было в справочнике iAds, где говорится: "только iAds JS".