Проблема заключается в определении, является ли файл класса без явно соответствующего исходного файла действительно устаревшим.
Попробуйте это в одном файле (A.java)
public class A{}
class B{}
Это приведет к A.class и B.class. Таким образом, B.class может показаться устаревшим из-за отсутствия файла Java. Вы, вероятно, получите аналогичные проблемы с любыми внутренними классами.
Самая безопасная ставка, если вы хотите убедиться, что в ней нет старых файлов классов, это просто удалить их все.