Я думаю, что каждое приложение должно быть зарегистрировано в server.xml под другим URL.Теперь вам решать, как вы сообщите своим пользователям, какой URL предпочтительнее.Например, это может быть
http://www.mycompany.com/myapp1/ или http://www.mycompany.com/myapp2/
С точки зрения Tomcat, это 2 разных приложения.
Кстати, чтобы упростить задачу, вы можете просто изменить имя файла war, то есть myapp1.war и myapp2.war.В этом случае просто поместите эти военные файлы в каталог / tomcat / webapps.Они будут развернуты автоматически с URL-адресами myapp1 и myapp2 соответственно.