Вы должны установить менеджер макета и добавить компонент в contentPane на JFrame, внутри GUI вы должны вызвать:
getContentPane().setLayout(new FlowLayout());
getContentPane().add(board);
Ваш код компилируется, если Board и Field реорганизованы во внутренние классы, но результат выглядит следующим образом
![Result](https://i.stack.imgur.com/jAvYe.png)
Чтобы интерфейс выглядел без красной строки комментария setPreferredSize(new Dimension(550,550));
к вашему конструктору Board, чтобы он стал:
public Board(){
int rows = 8,cols = 8;
setLayout(new GridLayout(rows,cols));
setMinimumSize(new Dimension(500,500));
//setPreferredSize(new Dimension(550,550));
setBackground(Color.RED);
fillBoard();
}
![The result after removing setPreferredSize()](https://i.stack.imgur.com/kMIxt.png)