Возможно, вам больше не нужен ответ, но, тем не менее, вопрос остается без ответа. Обычно я добавляю в аннотацию свойство, указывающее, какое изображение следует использовать. Это может быть BOOL, UIImage или почти все, что вам нравится.
В viewForAnnotation
я проверяю это значение и устанавливаю соответствующее изображение.
Всякий раз, когда я хочу обновить изображение, я изменяю значение свойства, удаляю и добавляю аннотацию:
[theMapView removeAnnotation: myAnnotation];
[theMapView addAnnotation: myAnnotation];
Таким образом, аннотация перерисовывается.