Вместо того, чтобы ставить в очередь NSOperations, почему бы не сохранить NSArray «элементов» загрузки (например, URL, который вы хотите загрузить), тогда, когда одна из ваших NSURLConnections завершит загрузку, вы можете проверить массив, и если в нем есть что-то, выможет начать новую загрузку NSURLConnection, а затем удалить только что загруженный элемент.
Таким образом, если вы сохраняете массив элементов загрузки на диске между каждой загрузкой, если ваше приложение вылетает или завершается, оно может запуститьсятам, где он остановился.