При нажатии кнопки запускается обработчик события кнопки, и когда элемент в селекторе длинного списка изменяется, запускается соответствующее событие изменения выбора, ЕСЛИ оно также зарегистрировано. Но кнопка нажимается на тот же выбранный элемент, срабатывает только обработчик события кнопки. Я предлагаю иметь только обработчик события кнопки и получить из него выбранный элемент.
private void ButtonEvent_Click(object sender, RoutedEventArgs e)
{
HoldingClass clicked=((sender as Button).DataContext as HoldingClass);
//Do something with the HoldingClass as this is the binding element to the long list selector
}