Я являюсь автором подобного приложения, которое находится в строке меню, и я смог держать его в работе в течение долгих отрезков, даже не видя проблему, которую вы описываете. Хотя я не знаю точно, что является причиной вашей проблемы, я могу сказать, что я использую сильную ссылку IBOutlet для моего NSMenu, которая, кажется, работает отлично.