Я не уверен, в чем ваша проблема, но, вероятно, ...
Вы инициализируете сеанс отладки, нажимая F5 и, таким образом, отлаживая через cassini.Таким образом, когда вы завершаете сеанс отладки, приложение закрывается.
Если у вас есть настроенное приложение IIS, вы можете просто подключиться к запущенному процессу - обычно это «CTRL + ALT + P» - выбрать w3wp.exe (помните о флажках внизу, которые нужно проверить).Таким образом, ваше приложение не будет остановлено после завершения сеанса отладки.
Решает ли это вашу проблему?