Мне удалось взломать, используя символы Юникода & # x2610; и & # x2611;
<span style='font-size: 1.75em;'>
<%= best_in_place a,
:bool,
:type => :checkbox,
:collection => ["☐", "☑"]%>
</span>
Обертка <span>
помогает в выборе размера в этом случае. Это краткосрочное решение, и чекбокс с AJAX-вызовом определенно был бы лучше, я думаю ...