Вы связываете указатель даты во всплывающем окне:
var dates2 = $( "#checkIn_date2, #checkOut_date2" ).datepicker({ /* ... */ });
до появления всплывающего окна (и, следовательно, #checkIn_date2
и #checkOut_date2
). Всплывающее окно не существует, пока вы не нажмете ссылку «всплывающий запрос», и привязка к чему-то, что не существует, не сделает ничего полезного. Вы должны привязать указатели даты во всплывающем окне после , когда всплывающее окно было создано.