Вы можете создать подкласс MKAnnotationView, добавить UIImageViews и все остальное, затем реализовать метод делегата MKMapView
- (MKAnnotationView *)mapView:(MKMapView *)mapView viewForAnnotation:(id < MKAnnotation >)annotation
и вернуть экземпляры своего пользовательского подкласса MKAnnotationView.