Вы имеете дело с двумя разными вещами. live
в jQuery предназначен для привязки к событию, а datepicker
специально не привязан к событию, а просто добавляет функциональность к элементу в определенный момент времени.
Единственная причина, по которой live
работает с событиями, заключается в том, что jQuery фактически присоединяет обработчик событий к элементу-предку, и (благодаря тому, как события всплывают в javascript), предок фактически получает событие и делегирует его, как если бы он пришел от элемента. Принцип довольно сложный, но длинный и короткий, он может работать только с событиями.
Если вы хотите добавить функцию выбора даты, просто вызовите функцию datepicker
для нового элемента после его создания.