Да, вам нужно удалять любые строки старше 20-й самой старой строки каждый раз, когда вы вставляете, если у вас всегда должно быть только последние 20 строк в таблице.
У вас может быть представление, которое возвращает последние 20 строк, но ваша таблица все равно будет расти, если все, что вы делаете, это вставка.
Лучшим решением может быть использование представления для запросов, не удаляйте каждый раз при вставке, а раз в день в нерабочее время запускайте удаление, которое оставляет только последние 20 строк.
Просто убедитесь, что столбец метки времени проиндексирован.