Это возможно, но очень сложно. По сути, вам нужно сохранить состояние сеанса в базе данных, а не в памяти. Когда он находится в памяти, он будет ограничен веб-приложением, но если он есть в базе данных, оба приложения должны быть в состоянии прочитать его. Вот статья о совместном использовании сеансов между сайтами asp и asp.net. Концепция должна быть одинаковой, потому что они будут в разных веб-приложениях:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/aa479313.aspx