Когда вы используете сетку, как:
<Grid>
<Image Name ="Image1" Source="{Binding Name,Converter={StaticResource CivToImage}}" Height="50px" Width="50px"/>
<Image Name ="Image2" Source="{Binding Name,Converter={StaticResource CivToImage}}" Height="50px" Width="50px"/>
</Grid>
Все элементы будут расположены в 0,0, так что вы увидите только один, который будет сверху. Вы можете расположить эти изображения так, как будто первое - это 0,0 секунды, в данном случае 50 пикселей, 0.
Но я думаю, что лучшим способом было бы добавить:
<StackPanel Orientation="Horizontal">
<Image Name ="Image1" Source="{Binding Name,Converter={StaticResource CivToImage}}" Height="50px" Width="50px"/>
<Image Name ="Image2" Source="{Binding Name,Converter={StaticResource CivToImage}}" Height="50px" Width="50px"/>
</StackPanel>
Это поместит все ваши предметы рядом друг с другом. Надеюсь, что это так, потому что я не уверен на 100%, что понял проблему.