Самый простой способ сделать это - немного изменить свой протокол, включив в него некоторую информацию о том, является ли отправляемое вами сообщение общедоступным (все могут его видеть) или частным (общаются только пользователь A и B).
Имея эту информацию на сервере, всякий раз, когда вы находите личное сообщение, просто отправляйте его единственному адресату, ожидающему это сообщение.Не пытайтесь делать что-то одноранговое, потому что по пути вы столкнетесь со многими проблемами.
Другим небольшим вариантом этого решения будет поддержка «частных комнат» на вашем сервере чата.Но это будет немного сложнее реализовать.