Либо кто-то может доставить вам неприятности, если вас идентифицируют как спаммера, если другие действия не будут выполнены должным образом. (эти вопросы больше подходят для Serverfault.com, IMO).
Но для каждого отдельного получателя, по моему мнению, лучше отправить одно письмо каждому человеку или использовать вместо этого поле BCC. В частности, вы никогда не должны отправлять большой список To / CC, если несколько человек в этих списках еще не имеют адресов электронной почты друг друга - потому что вы затем выдаете их личную информацию.