Jython и IronPython полезны, если у вас есть первостепенная необходимость взаимодействия с существующими библиотеками, написанными на другой платформе, например, если у вас 100 000 строк Java и вы просто хотите написать сценарий Python из 20 строк По моему мнению, не особенно полезно для чего-либо еще, потому что они постоянно находятся в нескольких версиях за CPython из-за инерции сообщества.
Stackless интересен тем, что поддерживает зеленые потоки, продолжения и т. Д. В некотором роде Erlang-lite.
PyPy - это экспериментальный интерпретатор / компилятор, который однажды может заменить CPython, но сейчас это скорее испытательный стенд для новых идей.