Вы можете сделать это, выяснив, сколько диалогов уже было создано, перед созданием нового, затем используя множитель слева и сверху, чтобы правильно расположить новое диалоговое окно.
var currentDialogs = $("div.Dialog").length;
Далее, когда вы создаете новый диалог, используйте значение, чтобы правильно его расположить:
$("<div class='Dialog' />").css({ 'margin-top': (currentDialogs * 20) + 'px', 'margin-left': (currentDialogs * 20) + 'px'}).appendTo("#theParentDiv");