Несколько пользователей сообщили, что stunnel 4.33 работает на Mac OS X, а более поздние версии - нет. Лучше всего придерживаться stunnel 4.33 как можно дольше.
Кроме того, Emacs 24 (на предварительной версии) и VM 8.2.0b (бета-версия) имеют встроенную поддержку SSL. Вы можете установить для `vm-stunnel-program 'значение nil, чтобы получить встроенную поддержку.
Вы можете увидеть это Отчет об ошибке для получения дополнительной информации.
Эта страница на wiredbytes.com дает простую процедуру для тестирования вашей программы stunnel.