Вам нужно написать расширение Shell; Руководство по написанию кода в управляемом коде (C #) здесь . Это будет включать в себя выполнение взаимодействия и реализацию COM-интерфейсов, которые будут использовать оболочки Windows, а именно IShellExtInit и IContextMenu .
Однако можно утверждать, что написание расширения оболочки в управляемом коде не рекомендуется ; Это заставит Windows Explorer загружать CLR (или любое приложение, использующее стандартное диалоговое окно Windows «Открыть файл») - для этого лучше подойдет собственный код (C ++).