Как упоминал Брайан, вы используете версию Python для Windows, которая не будет работать с установкой Cygwin.
Слово предупреждения. Когда я впервые начал использовать Django, я попытался установить его в Cygwin и столкнулся с множеством проблем, и в итоге переключился на обычную версию Python для Windows. К сожалению, я не документировал все свои проблемы, но я помню, что некоторые из них были связаны с библиотеками баз данных. Во всяком случае, это было несколько месяцев назад, когда я знал о Джанго меньше, чем сейчас. Возможно, проблемы, с которыми я столкнулся, были решены, и, возможно, теперь, когда я знаю больше, я смогу заставить его работать, но запуск Django на Cygwin, кажется, является дорогой с меньшим количеством путешествий. Удачи. :)