Да, служба Windows определенно подходит, но есть несколько моментов, на которые следует обратить внимание при запуске приложения Java в качестве службы Windows. Большинство из них описаны в этом руководстве, в котором показано, как настроить java-приложение с нашим коммерческим приложением «все для обслуживания», AlwaysUp:
http://www.coretechnologies.com/products/AlwaysUp/Apps/RunJavaApplicationAsAService.html
Осторожно: вам почти наверняка понадобится флаг "-Xrs" в Windows 2003, чтобы предотвратить поведение при закрытии при выходе из системы, но все может стать непросто, если вы перехватываете события завершения работы. Дайте мне знать, если это проблема для вашей ситуации.