Вам нужно увеличить высоту div до соответствующей высоты, возможно, используя функцию анимации jQuery.
$('#button_id').mouseover(function() {
$('#div_id').animate({
height: +=400,
}, 5000, function() {
// Animation complete.
});
});
Чтобы определить соответствующую высоту, вы можете определить высоту дочерних тегов pзатем добавьте буфер, например
var height = 0;
$('#div_id p').each(function(index){ target_height += $(this).height()});
http://api.jquery.com/animate/