С акцентом на тег удобства использования: я думаю, что наиболее распространенным является «выбор файлов» из веб-приложения, а не «перетаскивание» в веб-приложение.
Когда речь идет о реализации перетаскивания иЯ думаю, что JavaScript - это более важное ключевое слово, чем ruby.В конце концов, эта функция должна быть реализована на стороне клиента.
Вам следует взглянуть на этот вопрос: HTML5-загрузки с перетаскиванием