JSecurity уже поддерживает функцию RememberMe. Взгляните на AuthorizationController, вы обнаружите, что он поддерживает параметр "RememberMe".
Чтобы реализовать двухнедельный тайм-аут, я бы добавил еще один файл cookie и изменил бы AuthorizationController для соответствующего поведения. Может быть, такая функциональность в JSecurity, не уверен насчет этого - не похоже, что контроллер уважает это.