Изображения таблиц стилей должны быть помещены в приложение / assets, а файлы, загруженные скрепкой в public / system. В случае активов для каждого файла будут создаваться отпечатки пальцев, чтобы их можно было правильно кэшировать. Если изменяется кэшированный файл, также меняется отпечаток пальца и, таким образом, кеш становится недействительным.
UPDATE:
Для ссылки на файлы в приложении / assets (например, указание URL-адреса изображения в css) вам необходимо использовать специальные помощники конвейера активов ERB или SCSS (например, image-path и image-url для SCSS и asset_path для ERB).