Вы пробовали что-то подобное?
ActiveAdmin.register ProductionYear do
filter :brand, :as => :check_boxes, :collection => proc { Brand.all }
end
РЕДАКТИРОВАТЬ К сожалению, я не заметил сложности вашей ассоциации, я думаю, если вы добавите это в свой класс ProductionYear, вещи должны работать лучше:
class ProductionYear < ActiveRecord::Base
belongs_to :car_model
has_one :brand, :through => :car_model
end