Если вы имеете в виду использование google.maps.DistanceMatrixRequest, тогда да, он учитывает фактический маршрут при расчете расстояния, основываясь на опции, предоставленной в travelMode
code.google.com ссылка
Когда нет установленного маршрута (по крайней мере, известного в Google), я уверен (исходя из опыта), ответ - это расстояние «по прямой линии» между 2 латами / длинными местоположениями. [опыт основан на запросе пути, который разделил пополам большое озеро]