Вы допустили несколько ключевых ошибок в вашем образце.
Во-первых, вы не привязываетесь к объекту, который поддерживает ваше свойство "isLoop" (если "MainWindow" не является пользовательским элементом управления, имеющим это свойство). Где-то в этой иерархии CheckBox вам нужно установить DataContext для объекта, который его поддерживает, или связать с элементом, обладающим этим свойством.
Во-вторых, вам редко, если вообще нужно, создавать свойство зависимости в вашем бизнес-объекте. Для бизнес-объектов следуйте шаблону INotifyPropertyChanged. Как правило, вы должны создавать свойства зависимостей в визуальных элементах пользовательского интерфейса, таких как пользовательские элементы управления, чтобы иметь возможность привязывать к ним данные (цель, а не источник).
Итак, чтобы решить вашу проблему, вам, вероятно, следует создать объект, который реализует INotifyPropertyChanged, создать свойство IsLoop, которое вызывает событие NotifyPropertyChanged в установщике, и установить этот объект как DataContext в родительский контейнер CheckBox (или далее вверх по иерархия, если необходимо).
НТН